Очевидно, что длина проекции выпуклого многоугольника на любую прямую ровно вдвое меньше суммы длин проекций его сторон на эту же прямую (рис. 1), и, следовательно, меньше половины его периметра $p$.
Поэтому
$$
\dfrac{a_1}{d_1}+\ldots+\dfrac{a_n}{d_n}\gt\dfrac{2a_1}p+\ldots+\dfrac{2a_n}p=
2\cdot\dfrac{a_1+\ldots+a_n}p=2.
$$
Улучшить эту оценку нельзя, как показывает пример «сплюснутого» многоугольника, у которого $d_i=\dfrac p2$ при всех $i$.
Для доказательства верхней оценки построим некоторый вспомогательный многоугольник. Отложим от одной точки $n$ пар противоположных векторов, каждый из которых равен по длине и параллелен одной из сторон данного $n$-угольника $M$, и занумеруем эти векторы по часовой стрелке: $\overrightarrow{v_1}$, $\overrightarrow{v_2}$, $\ldots$, $\overrightarrow{v_{2n}}$ (рис. 2); очевидно, $\overrightarrow{v_i}=-\overrightarrow{v_{i+n}}$, $i=$1, 2, $\ldots$, $n$. От конца $B_1$ вектора $\overrightarrow{v_1}$ отложим вектор $\overrightarrow{B_1B_2}=\overrightarrow{v_2}$, от его конца $B_2$ — вектор $\overrightarrow{B_2B_3}=\overrightarrow{v_3}$ и т. д. (рис. 3). Последняя точка $B_{2n}$ совпадает с началом $\overrightarrow{v_1}$. Легко видеть, что полученный $2n$—угольник $N=B_1B_2\ldots B_{2n}$ выпуклый, имеет центр симметрии $O$ и каждые две его противоположные стороны равны и параллельны одной из сторон многоугольника $M$. В силу приведённого в начале решения утверждения длина проекции $N$ на любую прямую равна сумме длин проекций векторов $\overrightarrow{v_1}$, $\ldots$, $\overrightarrow{v_n}$ на эту прямую, т. е. вдвое больше длины проекции $M$ на неё. Следовательно, рассматриваемое в задаче выражение $\dfrac{a_1}{d_1}+\ldots+\dfrac{a_n}{d_n}$ имеет для многоугольников $N$ и $M$ одинаковое значение. Поэтому достаточно доказать наше неравенство для $N$. Пусть $a_1=B_1B_2$, $d_1$ — длина проекции $N$ на $B_1B_2$, $h_1$ — расстояние между прямыми $B_1B_2$ и $B_{n+1}B_{n+2}$. Тогда (см. рис. 3 для $n=3$)
$$
\dfrac{a_1}{d_1}=\dfrac{a_1h_1}{d_1h_1}\le\dfrac{S(B_1B_2B_{n+1}B_{n+2})}{S(N)}=\dfrac{4S(OB_1B_2)}{S(N)},
$$
где $S$ обозначает площадь. Точно так же получаем, что $$
\dfrac{a_1}{d_1}+\ldots+\dfrac{a_n}{d_n}\le
4\cdot\dfrac{S(OB_1B_2)+S(OB_2B_3)+\ldots+S(OB_{2n}B_1)}{S(N)}=4.
$$
В случае квадрата это неравенство превращается в равенство.