Будем рассуждать от противного и сразу в общем случае. Обозначим меньший $2n$-угольник через $M_1$, больший — через $M_2$. Если многоугольник $M_1$ не содержит центра $O$ многоугольника $M_2$, то, поскольку он выпуклый, у него найдётся такая сторона $AB$, что точка $O$ и сам многоугольник $M_1$ лежат по разные стороны от прямой $AB$ (рис. 1). Пусть $CD$ — противоположная к $AB$ сторона многоугольника $M_1$. Расстояние между параллельными прямыми $AB$ и $CD$ равно радиусу вписанной окружности многоугольника $M_2$, поэтому прямая $CD$ лежит вне этой окружности. Проведём касательную $MN$ к этой окружности (см. рис. 1), параллельную $CD$; тогда, как следует из сказанного,
$$
CD\le C'D'\lt MN,
$$
где $C'D'$ — отрезок, по которому прямая $CD$ пересекается с $M_2$, причём концы отрезков $C'D'$ и $MN$ лежат на двух соседних сторонах многоугольника $M_2$.
Рисунок 1
Теперь достаточно доказать, что $MN\lt\dfrac a2$ (тогда окажется, что $CD\lt\dfrac a2$, что противоречит условию). Пусть точки $M$ и $N$ лежат на сторонах $M_2$, выходящих из вершины $P$; $Q$, $R$ и $T$ — точки касания этих сторон и отрезка $MN$ с вписанной окружностью $M_2$ (рис. 2).
Тогда
$$\begin{gather*}
2MN=MT+MN+TN=\\
=QM+MN+NR\lt QP+PR=a,
\end{gather*}$$
что и требовалось.
Рисунок 2
Заметим, что для $(2n+1)$-угольников аналогичное утверждение неверно.
