Ответ: при $n$ кратном 4, а также при нечётном $n$ выигрывает первый (начинающий) игрок, а при $n=4k+2$ ($k$ целое) — второй.
Удобно считать, что точки с чётными и нечётными номерами изображены разными цветами — скажем, белым и чёрным, — и что точки делят окружность на равные части.
Во всех случаях основная идея выигрышной стратегии — использовать симметрию.
Стратегия 1-го игрока при $n=4k$ — провести первым ходом диаметр, а затем на каждый ход 2-го отвечать проведением симметричной относительно этого диаметра хорды — см. рис. 1. (Такой ход возможен, поскольку после каждого хода 1-го игрока позиция будет симметрична относительно диаметра. Здесь важно, что диаметрально противоположные точки имеют один и тот же цвет, и симметричные относительно диаметра точки — тоже.)
При $n=4k+2$ выигрышная стратегия 2-го игрока — на каждый ход 1-го игрока отвечать проведением хорды, симметричной относительно центра окружности. Здесь существенно, что диаметрально противоположные точки имеют разный цвет — ниже мы воспользуемся тем, что уже при одном этом условии игра проигрышна для начинающего.
Пусть $n$ — нечётно (тогда на окружности оказываются две соседние чёрные точки, с номерами 1 и $n$). При $n=4k+1$ 1-й игрок обеспечит себе выигрыш, если первым ходом соединит, например, чёрные точки с номерами 1 и 3 (рис. 2), тем самым сведя дело к аналогичной игре с $n=4(k-1)+2$, где начинающий проигрывает. Похожий, но ещё более хитрый ход есть у 1-го игрока и при $n=4k+3$. Здесь он может отрезать три точки так, чтобы сохранилась симметрия относительно оси — для этого достаточно соединить чёрные точки с номерами $2k+1$ и $2k+3$ (рис. 3).
Если мысленно сдвинуть оставшиеся $4k$ точек так, чтобы они расположились по окружности на равных расстояниях, то диаметрально противоположные точки будут разного цвета (хотя белые и чёрные точки и не чередуются), и потому начинающий здесь (т. е. 2-й игрок) проигрывает.
Более тонких соображений требует тот вариант игры, в котором игрок, делающий последний ход, проигрывает. Разбор этого варианта мы предоставляем читателям.