Ответ: не всегда. Покажем, что существует даже бесконечная последовательность треугольников $T_1$, $T_2$, $\ldots$, ни один из которых нельзя покрыть остальными.
Эта последовательность строится по следующему принципу. Сначала определим последовательность $a_n$ длин наибольших сторон треугольников $T_n$ так, чтобы при любом наложении треугольников $T_1$, $T_2$, $\ldots$, $T_{n-1}$ на $T_n$ оставалась непокрытой фиксированная (не зависящая от $n$) доля площади треугольника $T_n$, — это можно обеспечить выбором $a_n$, достаточно большого по сравнению с $a_1$, $\ldots$, $a_{n-1}$. Затем надо подобрать последовательность площадей $S_n$ треугольников $T_n$ так, чтобы суммарная площадь треугольников $T_{n+1}$, $T_{n+2}$, $\ldots$ была меньше площади непокрытой части треугольника $T_n$, — этого можно добиться за счёт достаточно быстрого убывания последовательности площадей.
Приведём пример одной из таких последовательностей треугольников. Пусть $T_1$ — правильный треугольник со стороной $a_1=1$; $T_n$ при $n\gt1$ — равнобедренный треугольник с основанием $a_n=4^{n-1}$ и площадью $S_n=\dfrac{S_1}{4^{n-1}}$, где $S_1=\dfrac{\sqrt{3}}{4}$ — площадь треугольника $T_1$ (высота $h_n$ треугольника $T_n$ равна $\dfrac{2S_n}{a_n}=\dfrac{2\sqrt{3}}{4^{2n-1}}$). Рассмотрим треугольники $T_1$, $T_2$, $\ldots$, $T_{n}$. Каждый из треугольников $T_i$, $1\le i\le n-1$, помещается в полосе ширины не больше $a_i$, перпендикулярной основанию треугольника $T_n$ (см. рисунок). Площадь, покрываемая этой полосой в $T_n$, меньше $a_i\cdot h_n$, поэтому суммарная площадь, покрываемая треугольниками $T_1$, $\ldots$, $T_{n-1}$ в $T_n$, меньше $(a_1+a_2+\ldots+a_{n-1})\cdot h_n$ (эта оценка очень грубая, но её нам вполне хватит). Поскольку
$$
a_1+a_2+\ldots+a_{n-1}=\frac{1}{3}\cdot(4^{n-1}-1)\lt\dfrac13\cdot a_n,
$$
покрытая площадь треугольника $T_n$ меньше $\dfrac{a_n\cdot h_n}{3}=\dfrac{2S_n}{3}$, а значит, больше трети площади $T_n$ остаётся непокрытой. В то же время
$$
S_{n+1}+S_{n+2}+\ldots=S_1\cdot\left(\dfrac{1}{4^n}+\dfrac{1}{4^{n+1}}+\ldots\right)=\dfrac{S_1}{4^n(1-1/4)}=\dfrac{1}{3}\cdot\dfrac{S_1}{4^{n-1}}=\dfrac{1}{3}\cdot S_n.
$$
Следовательно, треугольниками $T_1$, $\ldots$, $T_{n-1}$, $T_{n+1}$, $T_{n+2}$, $\ldots$ нельзя покрыть весь треугольник $T_n$.
Рисунок номер ...
